Il 1944 è uno degli anni significativi per Kerouac: conosce William Burroughs e Allen Ginsberg, con i quali darà vita al nucleo orginario della beat generation. Ma l'incontro più importante per la sua vita avviene nel 1946, quando conosce Neal Cassady, un giovane che aveva fatto l'esperienza del riformatorio e aveva interessi letterari e che diventa per Kerouac il simbolo della vera emarginazione e fonte di ispirazione letteraria.
Deciso a raggiungere il nuovo amico a Denver, Jack intraprende il primo viaggio attraverso il Nord America, viaggio che verrà poi raccontato nella prima parte di On the road. Jack Kerouac esordisce come scrittore nel 1946-1948 con il romanzo La città e la metropoli ("The Town and the City").
Ritornato a New York in seguito ad un nuovo viaggio verso ovest, Jack conosce Joan Haverty, che sposerà nel 1950. Nell'aprile del 1951 scrive interamente Sulla strada in sole tre settimane; in ottobre elabora il suo metodo di scrittura che definiva "prosa spontanea" e comincia a riscrivere Sulla strada e il romanzo sperimentale Visioni di Cody.
Altre opere importanti di Kerouac sono I vagabondi del Dharma, I Sotterranei, Big Sur.
Senza averlo voluto o previsto Jack diviene presto la voce letteraria della protesta giovanile degli anni Sessanta e Settanta e dell'opposizione alla guerra in Vietnam.
Poi decide di colare a picco, nei meandri delle droghe e dell'alcol, che gli distrugge il fegato e la vita, definitivamente, il 21 ottobre del 1969.
Kerouac si definì un poeta jazz. Forse non molti sanno che Pasolini l'avrebbe voluto nella parte di Gesù nel suo Vangelo secondo Matteo, proprio per quello che rappresentava, in particolare per il rifiuto di uno stile di vita materialista e consumista, del quale era già l'America della fine anni Cinquanta.
Dal punto di vista stilistico l'opera di Kerouac rappresenta un'importante novità nel panorama della letteratura internazionale. Egli lancia, infatti, un nuovo stile, del tutto innovativo: la prosa spontanea. Questo stile, senza regole apparenti, segue dei principi fondamentali dettati dallo stesso Kerouac e che prevedono libertà mentale da cui far scaturire poi quella lessicale come dirà in The Essentials of Spontaneous Prose: "Prima soddisfa te stesso, e poi al lettore non mancherà lo choc telepatico e la corrispondenza significante perché nella tua e nella sua mente operano le stesse leggi psicologiche".
Jack Kerouac con il manoscritto di On the road, scritto su un rullo di carta, da leggere e scorrere in verticale.
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